Nell’88 tornerà primo in classifica grazie al successo di "In questo mondo di ladri" e "Ricordati di me" e tre anni più tardi, nel 1991, avviene una svolta musicale fondamentale nella sua carriera con la pubblicazione di "Benvenuti in Paradiso", che contiene, a parte l’omonimo successo, anche "Alta marea" e "Amici mai", che diventeranno due suoi classici. Nel 1999 decide di festeggiare i suoi 50 anni con una lezione/concerto alla Sapienza, approfittandone per ritirare quella laurea in Giurisprudenza conseguita all'inizio degli anni '70. Torna a suonare gratuitamente al Circo Massimo il 24 giugno del 2001, in occasione del terzo scudetto della Roma, davanti ad una platea che secondo la questura arriva a un milione e 700 mila persone. Nel 2007 esce "Dalla pelle al cuore", accolto come un grande ritorno da pubblico e critica. Il 6 ottobre del 2009 esce il romanzo autobiografico "L'importante è che tu sia infelice", dedicato alla madre con la quale aveva un rapporto fortemente conflittuale. «Non l’avrei mai scritto, questo libro, se lei non fosse morta - ha detto -. Mi ha lasciato un baule pieno dei suoi diari, che non ho il coraggio di aprire, perchè temo di scoprirvi una persona diversa da quella che non mi ha mai riservato una buona parola. Voleva controllarmi in ogni mossa, sperava nei miei fallimenti, nella fine delle mie storie con le donne. Non mi ha mai detto che una mia canzone fosse bella. Due anni fa, quando è scomparsa, ho venduto la casa dei miei genitori. Devo alla durezza di Wanda la mia rivendicazione della libertà, il percorso fatto per cercare me stesso. Forse la mia voce è la sua. Quando mi rileggo mi scopro a pensare di me stesso: "lui scrive"...». Il 21 settembre del 2018 esce "Sotto il segno dei pesci - 40 anniversario", una riedizione di uno degli album che ebbe più successo e che, due giorni dopo, porterà dal vivo all’Arena di Verona facendo registrare il tutto esaurito. E l’8 marzo il concerto arriverà al palazzo dello Sport di Roma dove Venditti festeggerà i suoi primi 70 anni.