Leo Gassmann in tv ha parlato dei suoi genitori. Il padre infatti è il famoso attore Alessandro Gassman, mentre il nonno era Vittorio. La madre di Leo è l'attrice Sabrina Knaflitz. "Non mi hanno mai fatto sentire il peso del mio cognome, sono stati intelligenti”, ha detto il giovane cantante, vincitore della sezione Nuove proposte della scorsa edizione del Festival di Sanremo con il brano "Vai bene così". “Sono cresciuto con tanto amore, e questo mi è servito per fronteggiare i commenti negativi", ha spiegato a "Vieni da me", ospite di Caterina Balivo. Fino ai 18 anni a Leo è stata vietata qualsiasi cosa potesse far scatenare la curiosità dei media su di lui.