Il Maestro torna a dirigere un club italiano. La Sampdoria ha ufficializzato l'arrivo in panchina di Andrea Pirlo. I blucerchiati, dopo aver tentato un approccio non fruttifero con Grosso, hanno deciso di virare verso l'ex centrocampista. Reduce dall'esperienza turca al Karagümrük, Pirlo avrà un'altra occasione di confrontarsi con il calcio italiano da allenatore, ma questa volta in Serie B. La carriera da tecnico dell'ex regista cominciò in maniera inaspettata alla Juve nel luglio del 2020: Agnelli decise di promuoverlo come allenatore della prima squadra dopo averlo nominato mister dell'Under 23 e dopo aver risolto il contratto con l'allenatore uscente Sarri. La vittoria di due trofei (Supercoppa italiana e Coppa Italia) non salvarono il tecnico dall'esonero alla fine della stagione. Anche perché il quarto posto acciuffato all'ultima giornata di campionato e la sconfitta agli ottavi di finale di Champions contro il Porto fecero storcere il naso alla dirigenza. Soprattutto se in squadra hai Cristiano Ronaldo.
Un anno di stop e la ripartenza, nel 2022/2023, con il Fatih Karagümrük in Turchia: la stagione anonima con la squadra di Istanbul culminò il 24 maggio di quest'anno, a tre giornate dalla fine del campionato. La sonora sconfitta contro il Trabzonspor e il deludente nono posto in classifica costrinsero la dirigenza a prendere la decisione più drastica, ovvero l'allontanamento dalla panchina. Adesso un'altra avventura in Italia, ma in forma ridimensionata rispetto alla prima.
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